Home > Lithium amide

Lithium amide

CAS number
7782-89-0
Molecular weight
Molecular formula / chemical symbol
LiNH2

Description

Lithium amide is an inorganic compound with the chemical formula Li+NH2-, i.e. it is composed of a lithium cation, and the conjugate base of ammonia. It is a white solid with a tetragonal crystal structure.

The anionic conjugate bases of amines are known as amides. Thus lithium amide may also refer to lithium salts of amines e.g. Li+NR2-. An example of a lithium amide is lithium diisopropylamide (LDA), which is quite commonly used.

Lithium amide can be made by adding lithium metal to liquid ammonia:

2Li + 2NH3 → 2LiNH2 + H2

Lithium amides in general can be similarly formed, substituting ammonia with the appropriate amine:

2Li + 2R2NH → 2LiNR2 + H2

Lithium amides are very reactive compounds and can act as strong bases. Unless the nitrogen atom is hindered, as in the case of LDA, they can also act as nucleophiles.

Lithium amide

IUPAC name[hide]

Lithium amide

Other names[hide]

Lithamide

Identifiers

CAS number

7782-89-0 Y

PubChem

24532

ChemSpider

22939 Y

Jmol-3D images

Image 1

SMILES

[show]

· [Li+].[NH2-]

InChI

[show]

· InChI=1S/Li.H2N/h;1H2/q+1;-1 Y
Key: AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N Y

InChI=1/Li.H2N/h;1H2/q+1;-1
Key: AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYAO

Properties

Molecular formula

LiNH2

Molar mass

22.96 g/mol

Appearance

white solid

Density

1.178 g/cm3

Melting point

390 °C

Boiling point

430 °C

Solubility in water

decomposes

 Y (verify) (what is: Y/N?)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

USES

Used in organic synthesis, drug manufacturing.

Keyword:Catalyst

Report